将来起こるべきリスクで選ぶ

まずはそうですね。
これから生きて行く中で、どのリスクに補償が必要かと言うことを考えて行きましょう。

どういうリスクを保険で保障したいのか？
これがまず始めです。

例えば事故によるクルマの損傷の修理代などが出る車両保険。
対人、対物、搭乗者傷害、自損事故の保険は付けるとして、さらに車両保険も付けるかどうか？と考えた時、

・こちらにも過失がある場合の事故で、修理代負担が必要な場合
・当て逃げによるクルマ損傷
・単独事故によるクルマ損傷
・車の盗難

などの際に車両保険を掛けておくと保険金がおります。
（保険金が支給されるのは、各々の車両保険で異なります）

当然のことながら、車両保険を付けると保険料が高くなります。
もしあなたが高級車を所有していて、ちょっとした事故でも修理代が高くついてしまう場合や盗難が怖ければ、入っておいたほうが良いでしょう。

しかし、車にはそんなにこだわらない、安いから多少の損傷はいいや、と考えれば車両保険を付けないのも良いと思います。

私なんかは中古車なのでいつ廃車になっても良い覚悟で乗っています（笑）